W roku 1305 Komtur z Dzierzgonia Sieghard von Schwarzburg nadał prawa miejskie wsi Saalfeld, obecnie Zalewo, na bazie podgrodzia wybudowanego wokół obronnego zamku krzyżackiego, wzniesionego w latach 1299 – 1301.

Myśl o zbudowaniu arterii wodnej, która połączy Pojezierze Iławskie z Bałtykiem zaprzątała krzyżaków od początku ich lokacji na tych ziemiach. Na tym terenie były bowiem nadwyżki zboża, którymi Zakon handlował z całą Europą. Duże ilości zboża kupowała Anglia. Transport lądowy był czasochłonny i, przy braku dróg, pozwalał na jednorazowy transport niewielkiej ilości. Każda możliwość spławiania towaru wodą była skwapliwie wykorzystywana. Z Jezioraka, rzeką Iławką, było spławne połączenie z Drwęcą i dalej z rzeką Wisłą i Bałtykiem. Szlak rzeki Drwęcy stanowił ważną arterię komunikacyjną najpierw dla plemion pruskich, a później dla Zakonu.

W roku 1331 Komtur z Dzierzgonia Günther von Schwarzburg nadał mieszczanom Zalewskim przywilej budowy i wyłącznego korzystania z kanału łączącego jezioro Ewingi z jez. Jeziorak. Prusowie wybudowali ten kanał do roku 1334, pokonując bardzo poważny problem jakim była różnica poziomów wody. Wówczas lustro wody jez. Ewingi znajdowało się 3 m ponad poziomem Jezioraka. Żeglugę umożliwiała prymitywna śluza, poniżej której wkrótce wybudowano następną a po kilkunastu latach kolejną. Prusowie nie mieli w tej dziedzinie żadnego doświadczenia i zdobywali je na własnych błędach.

Kanał Dobrzycki to najstarszy w Polsce kanał w pełni wykonany przez człowieka. Kanałowi zawdzięcza swoją pozycję Zalewo, które od 1525 r. przez ponad 200 lat pełniło funkcje miasta powiatowego, dopiero budowa Kanału Elbląskiego i postępujący rozwój miast na jego szlaku pozbawiły Zalewo tej funkcji.

Podczas budowy Kanału Elbląskiego wyrównywano kolejno poziom wody w jeziorach  na głównej jego osi. Dostosowując do poziomu Jezioraka obniżono poziom jez. Ruda Woda i Bartężek, podwyższono jez. Ilińskiego, wykonano groble nad jez. Karnickim. W 1886 r. podczas dostosowywania standardów Kanału Dobrzyckiego do Kanału Elbląskiego zlikwidowano śluzę obniżając poziom jez. Ewingi.

Port w Zalewie wykopano w obecnym kształcie podczas przebudowy Kanału Dobrzyckiego, pełnił swą funkcję handlową a w okresie międzywojennym zawijał tu statek pasażerski „Ursula”, zabierający na pokład 120 pasażerów.  Po 1945 r. nastąpił upadek znaczenia miasta i kanału, głównie z uwagi na olbrzymie zniszczenia. Teraz miasto ponownie rozkwita a wraz z nim otwiera się dla żeglarzy jez. Ewingi i prowadzący do niego najstarszy kanał w Polsce – Kanał Dobrzycki.

Obecnie kanał ma 2600 metrów. Zarządzany przez RZGW Gdańsk posiada klasę żeglugi 1A. Głębokość spławna mniej niż 1 m, szerokość 4 - 8 m, most w Dobrzykach o szerokości 8 m prześwit 3,75, przy moście linia energetyczna.